La Flandre est véritablement une terre médiévale ; inexistante à l’effondrement de l’Empire romain, elle s’organise dans une lutte constante pour le contrôle des eaux, et voit émerger au IXe siècle un embryon d’urbanisation ainsi que l’émergence d’un pouvoir comtal. La prospérité ne tarde pas à venir malgré les menaces vikings et l’essor fulgurant de la draperie flamande fait connaître Ypres et Gand jusqu’en Orient. Quant au pouvoir comtal, il se déploie sur un pays prospère et rayonnant, capable de projeter ses forces jusqu’à Constantinople. Les comtes se heurtent cependant à la montée en puissance de redoutables compétiteurs en la personne des rois de France, qui les somment de choisir entre leurs intérêts économiques, tournés vers le Nord, et leur appartenance au royaume. Les crises du XIVe siècle affaiblissent ce pouvoir et réduisent la prospérité des villes, mais ne mettent pas fin à l’expérience originale des villes flamandes, dont les institutions assurent une véritable autonomie malgré l’existence des conflits internes entre métiers. En 1384, l’avènement d’une nouvelle et puissante dynastie à la tête du comté, celle des ducs Valois de Bourgogne, bouscule les équilibres. Menaçant l’autonomie des villes, l’État bourguignon en fait cependant aussi des partenaires de sa prospérité.
